I designer si sono ispirati a questo logo per realizzare quello del nuovo Windows 8. La grande scritta "Windows" tutta in maiuscolo era accompagnata dal nome della società e da un riquadro azzurro con gli angoli arrotondati e suddiviso in quattro riquadri più piccoli. Dava l'idea delle finestre ed era molto essenziale, come lo era del resto la grafica del sistema operativo (per ragioni tecniche, più che altro).
È probabilmente il logo più ricordato di Windows per chi ha iniziato a usare i personal computer nei primi anni Novanta. Il logo era molto più complesso rispetto al suo predecessore: furono introdotti i quattro colori distintivi del marchio e la finestra divenne mobile, come una bandiera che sventola al vento. Sulla base di questo logo furono anche creati i marchi per Windows 98, Windows 2000 e altre versioni del sistema operativo.
Arrivò nell'agosto del 2001 e negli anni sarebbe diventato uno dei sistemi operativi più longevi, e apprezzati, nella storia di Windows. Introdusse importanti novità e per segnare la discontinuità rispetto al passato, Microsoft decise di ridisegnare notevolmente il logo. Sparirono le pesanti linee di contorno nere, i colori dei riquadri divennero sfumati e fu ingentilito il movimento della bandierina.
Il sistema operativo meno apprezzato (spesso a torto) dagli utenti era accompagnato da un logo che era la naturale evoluzione di quello di Windows XP. La bandierina fu inscritta in un cerchio blu con un "effetto vetro" realizzato con un elaborato gioco di luci, specialmente sui colori dei quattro riquadri. Per il sistema operativo seguente, Windows 7, fu sostanzialmente mantenuta la stessa impostazione grafica con minime modifiche.
Segna il ritorno al passato ed è stato studiato sulla base di tre principali obiettivi.
1. Dare un aspetto classico e al tempo stesso moderno al logo, richiamando lo "Stile tipografico internazionale" ("Stile svizzero") che si basa principalmente sulla chiarezza, la leggibilità e l'obiettività, senza alcun elemento che richiami il decorativismo. Sono stati scelti colori vividi, linee e forme semplici e pulite che ricordano i segnali che si trovano spesso in aeroporto o in metropolitana con le indicazioni. (Da qui la scelta di chiamarlo "Metro".)
2. Rendere il nuovo logo "espressamente digitale", quindi distante dai loghi precedenti che richiamavano caratteristiche del mondo reale, come l'effetto vetro, per esempio. Inoltre dà un senso di movimento, richiamando l'esperienza d'uso di Windows 8.
3. Creare un logo umile, ma al tempo stesso dotato di una certa sicurezza. Il logo compare sullo schermo e si adatta al colore principale scelto dall'utente per il sistema operativo, ed è quindi anche personale.